“八一三”战事爆发，日寇大举进攻上海，死难者无计其数。虽然上海守军在冯玉祥、张治中等爱国将领的指挥下，进行了英勇顽强的抵抗，但上海四周还是落入了敌手，成了一座孤岛。日寇随时都可能把上海置于铁蹄之下。日伪特务在租界活动猖獗，常有爱国志士被暗害，租界笼罩在白色恐怖之中。在战斗最激烈的8月23日清早，刘海粟冒着炮火，到苏州河南岸面对四行仓库的高楼顶上，撑起画架，调起油彩，挥笔描绘八百孤军正在苦守四行仓库的血战场面。炮弹从他头顶呼啸而过，他没有惧怕，坚持完成了气势磅礴的巨型油画《四行仓库》．为了解决美专经费，补发所欠教授的工薪，刘海粟忍痛割爱，将他珍爱的藏画《黄石斋松石图卷》卖出。他在卖出前临写了一幅，题记曰；“旧藏黄忠端公真迹墨松二十九，极龙蟠虬舞之势，笔力跌宕，如风烟无人之境，疏淡高洁，唐无此品。卷末有倪鸿宝长跋二，诚国中仅有无上黄倪神晶，余生平极爱珍物。近年遍历欧洲各国。悉挟与俱，身处艰难时，抚卷展读，不觉气若虹矣。……美术学校经费奇绌，教授已束修四月不发，学生伙食且不继，多方借贷犹不足，忍痛将此卷子出卖于粤中某君，以度难关。中心侧侧，痛惜无已，乃竭一日精力临之。”郭沫若、蔡元培、李仲乾、王世杰、王个〓诸先生都因他以护校而割爱虽可惜然其事可风，都在此《临黄石斋松石图卷》上拖尾题跋，记述这段艺林盛事。
    1939年1月15日，刘海粟近作展览会开幕，四个展室陈列他的国画山水、花卉，一个展室陈列他的20幅油画，其中油画在广大观众中引起了强烈反响，《申报》的评论中写道；“全部颜色的悲壮，手法的严肃和沉着，尤非常人所能及。”
    1月28日，为上海教养院建筑难童宿舍，刘海粟发动上海美专师生捐画400幅，在上海大新公司举办了救济难民展览会，全部售罄，捐给难童建筑院舍三幢。这个展览会刚结束，上海医生公会的两位医生就找上了门，要求刘海粟为他们筹措经费，购买药品，支援正在前方浴血奋战的将士。他没有片刻的迟疑，答应他来想办法。但他心中没有一点底。在这种动荡的形势下，性命都难保，谁还有心情来买他的画呢?苦思给了他灵感，他想出了举办历代名画展的妙方。不仅可以为医生公会筹到给前线将士购买药品的款子，还可唤起爱国同胞民族志气。他为之去找他的友人、以青绿山水著名画坛的画家、收藏家、鉴赏家吴湖帆，把他的想法与他相商。两人一拍即合．当即就分头走东家，串西家，宣传历代名画展的意义，动员画商和收藏家在此国家民族危难之际，自愿借出收藏。经他们的奔走，很多人都慷慨借出了他们的珍藏。在他们的筹备下，于1939年4月1日在上海大新公司画厅开幕。《文汇报》出了画展特刊，刊了很多艺评家热烈的文章。刘海粟在《国画源流与派别》一文中说：“中国历代书画展览会为筹募医药救济经费，阐扬我国古代艺术，征求各收藏家珍藏，公开展览，门券所得，悉数交给上海医师公会，作为医药救济之用，展我先贤遗迹，表现民族精神，意义莫大焉。”郑午昌在文中说：“神州陆沉，黄裔流离，而视为沦陷区之上海，遽有历代画展之举行，迥非寻常古名画展。吾人临对先贤名迹，而赏其宏伟精能，则崇先贤爱祖国之念，其有不油然而兴哉I画家人格高尚，尤足使后世景仰倪云林之散家放舟，郑所南之画兰无根。见先贤之手泽，转仰其为人，其于处危应变之道，人格修养，必知有以自勉也。”《申报》将展品印制成《唐、宋、元、明、清名画宝鉴'，刘海粟为其撰了万盲长序，题为《国画源流概述》。画展办得很成功，反响很大，售门票万元。接着刘海粟又发起举办(吴昌硕遗作展)。两次画展收入，全数捐给医师公会。
    在租界，公开宣扬抗日已被禁止。几次画展以后，刘海粟不断收到恐吓倍。大家都为他的安全担心。汪伪政权想借他在知识界的声望为其张帜，请他出来“管管教育”，出任伪教育部长。刘海粟以“不懂政治”而坚决拒绝。敌人不甘罢休，千方百计对他进行威胁利诱。他在上海呆不下去了，协商于他的老朋友美专教导主任谢海燕先生。谢先生有位印尼侨领朋友范小石，曾对谢先生说过，南洋的侨领们有意请国内有声望的艺术家到南洋去举办筹赈画展，支援国内抗战。刘海粟很愿意到南洋去，尽一个中国人的义务。谢先生把范小石带到海粟家中，海粟向他申述了要去南洋的要求。范先生一口应承下了。说他先回南洋，做好具体安排，再电告他。海粟边申请去南洋的签证，边做去南洋画屉的安排。他委托谢海燕代理美专校长，并请其私下招呼学校师生作画支持，所捐作品也请他登记造册。
    1939年11月30日，他告别妻儿，乘荷兰商船芝巴德号离开上海，1939年12月11日到达巴达维亚(今印尼的雅加达，简称巴城)。1940年1月20日，《中国现代名画筹赈展览会》在巴城中华总商会开幕，轰动了爪哇，成为当地侨胞一件盛事，筹款15万盾。半年中，《中国现代名画筹赈展览会》移展多处，从泅水、垅川移往三宝垅，后又移往万隆。所到之处，受到侨胞热烈欢迎，义卖收入超过30万盾，全部由华侨筹赈总会汇寄贵州红十字会，转给急需救助的前线将士。在万隆，他结识了华侨富商之女、钟爱艺术的夏伊乔，成了知音。
    画展成功的消息传到星洲(今新加坡)，星洲南侨筹赈总会副主席陈延廉先生致函刘海粟，邀请他去新加坡举办筹画展。正在新加坡《星洲日报》编辑副刊的郁达夫也致函给他，说那里民众抗日热潮很高。由于刘海粟在巴城、万隆的演说和筹赈展览的强烈政治色彩，荷兰殖民当局宣布他是不受欢迎的人，要他离境。他告别了他的学生和知音夏伊乔，于1940年12月21日离开雅加达，23日抵达新加坡，受到南洋筹赈总会和新华筹赈总会的热烈欢迎。他在新加坡创作了数百幅作品补充义卖展品，应邀作了几十场演讲，成功地举办了多次画展，侨胞们踊跃购藏。郁达夫为他的绘画作品题了很多诗，形成了刘画郁诗收藏的热潮。画展为华侨筹赈会筹得了巨额款项，全部由华侨筹赈总会寄给贵州红十字会，支援国内抗战。
    1941年12月8日，太平洋战争爆发，日本偷袭美国在太平洋的海军基地珍珠港。同时日本航空兵也轰炸了美、英在威克岛、关岛、马尼拉、香港和新加坡的驻军，英国在这一领域的飞机一下损失了三分之一。新加坡面临残酷战火的威胁．华侨的抗日情绪高涨，而英国殖民当局很害怕这种爱国热情，对爱国青年进行残酷的镇压。 许多青年在大搜捕中被杀，一部分进了丛林，参加了星华义勇军。抗日成了犯罪。 郁达夫和刘海粟都是目标很大的人物，面临着很大危险。不久，日本侵略军占领了马来西亚半岛。1942年1月31日，日军第五师团先头部队冲进了与新加坡一堤之隔的新山。星华义勇军越过柔佛海堤，在格兰河畔架起枪、垒起石头，磨砺匕首，誓与新加坡共存亡。每日与刘海粟相聚的朋友都各自逃难去了，他不知往那里去，一位喜欢他绘画的英国朋友给他搞到了一张去印度加尔各答的机票，并说明是小飞机，只能带很少行李。他只带了部分未装裱的作品和洗换衣服，把带不走的东西都交给他的朋友、新加坡名医胡载坤保存，告别了他寄住的期颐园和它的主人胡大夫一家。机场上只十来个人，除了刘海粟全是外国人，刚磅过行李，准备登机，敌机突然来袭击，大家纷纷钻进防空洞。日机像马蜂一样，炸弹雨点般倾泻到机场上，爆炸声震天动地，油库中弹，油桶爆炸，烈焰滚滚，除了那架要飞往加尔各答的小飞机，全部被炸毁。敌机刚走，工作人员就催促登机．刘海粟刚站到舷窗前，就望到胡氏期颐园方向火光冲天，半个天空都烧红了。他心系着胡氏一家的安危，又想到他今坐此飞机也不一定就能逃生，既然都是死，还不如和朋友死在一起。他连忙从行李架上取下箱子，走下飞机。
    第二天，报上刊出了去加尔各答的飞机刚上天就被日本人击落下来，机上人员全部遇难，刘海粟的姓氏赫然印在遇难者名单之中。胡大夫拿着报纸激动地对他说：  “刘先生，你福大命大！福大命大！天神助你也!”并讲英国人已放弃了新加坡，但日本人还没有越过海堤，还有船出去，陈嘉庚先生主持的赈灾慈善会已遭亲日分子和日本特务砸毁，郁达夫先生也走了，说他在这里很危险，要他尽快离开。胡大夫又说，“我已年过半百，只能留下，我的大儿子已继我业挂牌行医，三于赐道(今新加坡财政部长)、四子赐彰，还未立业，他们受我等抗日思想影响很深，留下凶多吉少，你福大命大想把他们托付给你，托你的洪福，寻条生路．”
    刘海粟只是一个画家，一介书生，在此战乱之秋，自身都难保，带着两个未成年的孩子逃难，不但有很多不便和困难，且责任重大，但出于友情，他一口应允下来，说：“你的孩子就是我的孩子，你放心，有我刘海粟在，就有孩子们在！”2月4日深夜，他带着两个孩子乘上了挂着红十字会旗帜的最后一艘难民船，离开了新加坡。星华义勇军的浴血奋战，为刘海粟他们乘坐的最后一班难民船赢得了时间。可正值多雨的北季候风季节，海水拍岸，波澜冲天，子弹从难民船上呼啸而过，乘暗夜颠簸东去。难民船刚开出半小时，海水突然冲起巨浪，日军从新山阵地用大炮拦截船只东行，炸弹不断炸裂在船前船后，巨大的水柱冲天而起，没头没脑扑向船上。刘海粟搂着两个瑟瑟发抖的孩子，不停地安慰着他们，叫他们别怕。突然“轰隆”一声巨响，轮船中了炮弹，甲板上烟尘滚滚，一堆行李着了火，水手冒着危险扑灭了火，又一发炮弹击中了机舱，船体渗水了。船长当即宣布，“急需就近靠岸抢修，不能远航印度，只好转舵西去爪哇。”日寇飞机像蜂群样在夜空中“嗡嗡”地叫个不停，舱内的积水越来越深，船尾在缓缓下沉，难民们胆战心惊。刘海粟挽着两个孩子，提拎着惊恐的心。抵达爪哇时，船体己大部分沉人海中。
    这时爪哇也已落入了日本人的手中。刘海粟带着赐道、赐彰，以他的机智，逃过了检查。却不知往那里去栖生。他在爪哇举办过展览会，见过一些侨胞代表，但现在这里是日本人的天下，他们就是幸免于难，对他这样一个曾在这里大声宣传抗日的人，谁又敢接待?他在走投无路的情况下，突然忆起了一个和他同姓的侨胞刘品三在附近开油坊，他曾去过那里。如今他已别无选择，只好去投奔刘家。
    刘家油坊大门紧闭，邻居告诉他，刘品三被日本人捉走了。他惶恐地带着两个孩子，盲目地走在荒野小路上．他们已一天一夜没吃没喝，又累又饿，依着路边一棵树坐下去。两个孩子相互靠着迷糊过去了。往何处去?到哪儿去给孩子们弄点吃的?忧思和劳累，使他也迷糊过去了。他也不知自己睡了多久。突然听到有人在问他是什么人?从那里来?亲切的上海口音，让他产生种说不出的高兴和惊喜，他连忙回答，说他是上海的古董商人罗赫，从新加坡逃来，过去认识的熟人都找不到了，两个孩子已饿得受不住了，那人自我介绍说，他叫董玉麟，也是上海人，在这里开染坊，叫他们到他那里歇一会；
    他们跟着他去了董家，董老板叫人给他们做了吃的。吃过饭，把他们带到阁楼上 说：“你们就暂时住在这里，外面正在搜捕游民，千万不要出去。”他不好意思白吃人家的。晚上，他们三人挤在一张小铁床上，白天，他给两个孩子留下学习中国文化的功课，就到下面染坊帮忙。孩子们见他去帮忙干活，也争着去做漂洗、绞干的重活。他不忍心孩子们累着，规定他们在完成他留给的学习任务后干几小时，而他则尽量多干以减少董老板的负担。他从未干过体力活，更没做过重事，初干繁重的体力劳动，一时难以适应，又加上天气炎热，染坊热气蒸腾，他汗流如注，没几天就病倒了。董老板请医喂药，为他治病，他深受感动，就把他的真实身份告诉了他。董老板对他肃然起敬，一面为他治病，一面以罗赫的化名为他弄到了身份证。他就这样在董家染坊住了下来。病好了也不让他干活。整天在阁楼上教两个孩子念唐诗，写汉字，说汉话。一住就是三个月。
    4月里一天，他又发高烧。董老板坚决要送他到医院检查。医院留下他观察治疗，两个孩子不肯离开他，带着他们的手提箱，在医院守护着他。三天后，他们从医院出来，才得知董老板被日本宪兵抓走了，染坊也被查封了。他们又一次陷入了走投无路的困境。当他带着两个孩子离开染坊，身后有人轻轻唤他刘先生。他吓得不敢回头，这里除了董老板没人知道他的真实姓名。他拉着孩子拐进了一条胡同。那人紧迫不舍，跟上来说：“刘先生，你等等！”他自感想逃也逃不掉了，只得站住转过身，他惊喜不已，是侨领范小石、刘应宜，原来是董老板派人把他的消息皆知了他们。他们是专程来看他的。他们说；“董老板因抗日嫌疑关起来了，你就会暴露的，不能在这里住下去了，跟我们走吧。离巴城不远的地方有个叫米斯脱的山区小镇，那里比较闭塞，但很安静，你还可以作画。”刘海粟飞机没炸死，船沉又偷生，濒临危险又遇贵人搭救。他认为他是命不该绝。他放心不下董老板，想在离开前去看看他。两位侨领坚决地说，“也许日本人正在找你，这不等于自己送上门去，我们得快快离开这里。”不由分说就把他拉上了车。他们把他安置在米斯脱山上一所幽静的屋子里，给他配了个做饭的人。他的身份还是古董商人罗赫，和两个孩子相依为命，他教他们写字画画，教他们中文，两个原来连汉话都不会讲的孩子，进步很快，不仅汉语说得熟练了，还学着写诗。6个月后，印尼和新加坡恢复了邮路，他和胡大夫取得了联系，胡大夫托人来接走了孩子们。因为米斯脱远离万隆，日本人的侦骑还没来过，他就放松了警惕，与人交往多了起来，结果被奸细告了密。
    1943年3月的一天早晨，他在刚画好的一幅中国画《红梅》上题写着：“悬崖标独操，绝壁抱孤芳。”突然闯进来三个陌生人。两人直冲进他里屋搜查，一人坐下来盘问他，问他几时来的，问他太太在什么地方，还有谁人与他同住等等。他都一一作了回答。又检查了他仆人的证件和他的证件。进屋搜查的人出来了，什么也没搜着，就坐到盘问他的那人旁边，一齐盯着他说：“你不姓罗，你是刘海粟！”他辩解说他不叫刘海粟，是他们认错了人，他是古董商人罗赫。他们拿出两张报纸，指着刊登在上面的他的照片说：“这不是你吗?”他们已掌握了物证，他只好承认。他们继续查问他，问他到印尼的目的。他如实作了回答，说是从星洲逃难到这里的。那人豁地站了起来，大声说：“你要放明白些，不准离开这里，听候军部问话。”并连说了三遭。
    他的两个当地学生得知此事，吓得不得了，说日本人心狠手辣，怕是凶多吉少，要帮助他逃走。他不愿连累学生，坚决拒绝了他们的好意，说他已被特务盯上了，这里危险，要求他们快快离开他。第二天中午，小镇维持会副会长刘启明陪着个日本人来到他住所，对他说，皇军军部华侨班长官平山熊雄君来带他去军部问话。他这才明白是刘启明出卖了他。刘启明原是当地侨领，万隆沦陷后做过一些抗日秘密工作，常来刘海粟处，把外面抗日的信息转告他，说起抗战，会激动得义愤填膺，他视他为可靠朋友，把他的真实身份告知了他，还给他作过两张画。他为自己的轻信悔恨不已，但已经迟了。
    他被带到日军军部审讯室。一张桌后坐着五个日本军官，坐在正中的丸琦大佐，用流利的中国话问他姓名、年龄、职业。他一一做了回答。丸琦接着问：“我们早注意你丁，你是1939年12月11日到巴城的吧?”他说“是的。”你从上海来的?”是的。”你来南洋的目的?”他答遭：“我生平爱好游历，一是来看南洋风光，二是展览我的作品。”
    坐在丸琦旁边的丰岛“豁”地站了起来，把一本贴剪报的簿予掷到刘海粟面前。他掠了一眼，不由一惊，上面贴的全是他在爪哇各地筹赈展览的报道．丰岛厉声说：“这里有你初到爪哇在华侨总会的一篇演说，完全是敌对性的。重庆利用你鼓动华侨抗日，你假借筹赈之名义，先后在巴城、泅水、三宝垅、万隆、新加坡、马来亚各埠举行画展，向华侨募集巨款，而且到处演说、广播，这些报纸就是铁证。你还有申述的吗?”刘海粟自三个特务闯进他的住处时就没有想着能活，他的一切活动都已被特务记录在案，他完全置生死于度外了。他回答说：“无所谓利用，没有谁叫我到南洋来筹赈，我是中国人，当然爱我自己的祖国，如同你们日本人爱你们自己的国家一样。你们不用多说，我在你们手里，任你们处置好了！一个人为他的祖国牺牲是天经地义的。”
    丰岛横眉竖眼，正要发作，丸琦示意他坐下，转对刘海粟说，“多数华人对他们过去的行动都是否认、抵赖，没有像你这样坦白态度。过去的事就算过去了，我们也不算旧账，现在我们大东亚，尤其是有学问的人，应该大家合作，你对南京政府有什么看法?”
    他回答说：“中国只有一个政府，就是国民政府，汪精卫的所谓南京政府是伪政权！”丸琦说：“听说你对蒋介石先生也有看法，和汪先生也是朋友，你为什么不和汪先生合作?”
    刘海粟哈哈大笑起来说：“这很简单，因为他背叛了祖国!”  
    他的回答再次激怒了丰岛，他大声斥责着他：“你太狂妄了！”他从腰间拔出手枪，重重往桌上一放，“你想与大日本拼一死战，是吗?”
    刘海粟看到伸手可及的手枪就想，与其让他们杀死，还不如自已来．他以迅雷不及掩耳的速度从桌上拿起枪对着自己的太阳穴扣动了扳机，可他连扣几下都没有响。
    从丰岛的大笑中，刘海粟自知受了戏弄，他怒不可遏，把枪扔到桌上，吼了起来：“卑鄙！用支没弹的枪威胁我！”
    丸琦说，“刘先生，抗日是有罪的！但我们看重中国知识分子的气节。我已说过，过去的事，不追究，可现实是你们无法改变的．希望你明智一点，中国有句古语，叫作‘识时务者为俊杰’，像你这样一位知名艺术家，在我们日本也很有影响，我们希望你尊重现实，与我们真诚合作。”
    刘海粟凭着心里那股无畏之气，又哈哈大笑起来：“我不接受汪精卫伪教育部长之邀，我还会和你们合作?岂不笑话！你们要如何处置就如何处置吧!”
    丰岛又要发作，丸琦再次制止了他，说：“刘先生，我们尊重你的意愿，你可以回米斯脱去了。但你不得离开住地。”刘海粟不知日本鬼子葫芦里卖的什么药，忐忑地回到住地．见他的两个学生在焦急不安地等他，他首先想的是敌人放他回来是放线钓鱼，就生气地对他们说：“叫你们不要再来，为何不听?特务随时都可能冲进来，你们快走，这里危险。”两个学生不肯抛下他，坚决要趁黑夜把他送走。他坚定地拒绝说：“万万行不得！这会给侨胞带来搜捕的大难!中国有句名言，叫做‘人固有一死，或重于泰山，或轻于鸿毛’。没什么大不了的！”
    日本人两个月没来找麻烦，好像忘了他，只有土人警士隔三差五来问话．1943年5月5日，日本军部华侨班长官平山熊雄来到米斯脱，再次把他带到华侨班。刘海粟以为他就要为祖国殉难了，心里涌上一股视死如归之气．丰岛出来跟他谈话；“接司令部电话，20日用军用飞机送你回上海，回去待命。”
    刘海粟悄悄去到范小石家，将日本人不杀他却要把他押送回国的事对他说了，请他分析下日本人的企图。范小石说：“我想他们是要逼你与汪精卫合作，为汪伪政权装点门面。”
    刘海粟说：“我已有了思想准备，若能生还上海，我将杜门谢客，他们能奈我若何！”他激动地握住范小石的手，“范先生，我永远感谢你，我刘海粟决不会去做民族的敌人！”
    5月19日，刘海粟被押离米斯脱，同日押上飞往上海的日本军用飞机。